Hän aloitti uransa jo varhain ja nousi suuren yleisön suosikiksi The Islanders ja Jormas-yhtyeen toisena solistina 60-luvun puolivälissä. Jormas tunnettiin energisistä esiintymisistään ja yhtye toi Suomeen kansainvälisiä kaikuja rock- ja popmusiikista.

1970-luvulla Pepe jatkoi menestyksekkäästi Pepe & Paradise -yhtyeen kanssa ja siirtyi vähitellen myös soolouralle. Hänen tulkinnoistaan on vuosikymmenten varrella muodostunut suomalaisen iskelmä- ja popmusiikin klassikoita, kuten Aamu, Elämältä kaiken sain.

Pepe Willbergin ura on jatkunut katkeamattomana yli viiden vuosikymmenen ajan. Hänen voimakas ja lämmin äänensä sekä karismaattinen esiintymisensä ovat tehneet hänestä artistin, joka koskettaa yleisöä sukupolvesta toiseen. Myös uudempi yleisö löysi hänet uudelleen Pepe & Saimaa -albumin (2014) myötä, joka sai ylistäviä arvioita ja useita palkintoja.

Pepe on esiintynyt BTS-tilaisuuksissa omalla bändillään sekä Jormas ja The Islanders yhtyeen kanssa.